Роден в бургаското село Светлина /тогавашно Бей Махле/ през 1874 г., Симеон Попстефанов оставя ярка диря в просветния и културен живот на Хасково през първата половина на ХХ в. Естествовед  по образование, той напуска работата си като асистент на Проф. Г. Бончев и Проф. Г. Н. Златарски във Факултета по геология и минералогия, за да стане учител в Първа Хасковска мъжка прогимназия през 1896 г. През 1910 г., и по-късно през 1913-1916 г. С. Попстефанов става негов първи директор. След края на Първата световна война, той за кратко се установява в София, след което се завръща в Хасково като учител в смесената гимназия „Петко Каравелов”. През 1925 г., и по-късно през 1927 г. С. Попстефанов работи като директор на гимназията до пенсионирането си през 1930 г.

През целия си съзнателен живот, учителят Симеон Попстефанов не спира да работи за благото на просветното дело в града и за равните възможности пред всички ученици, независимо от социалното им положение. Самият Попстефанов и съпругата му Танка нямат свои деца, но доброто му сърце благородно приема всяко дете в нужда като свое. По случай пенсионирането си, той учредява фонд с лично дарение от 5 хил. лв за подпомагането на бедни, но прилежни и перспективни ученици от гимназията. През 1940 г., малко преди смъртта си, С. Попстефанов прави официално завещание, с което дарява на различни културни и научни институции в Хасково и страната цялото си имущество. Само дарението за Хасковска градска община възлиза на над 2 млн. лв и семейната къща, намираща се зад църквата „Св. Архангели”. Щедрият дарител обаче поставя условие, къщата и част от средствата да преминат във владение на Общината след смъртта на съпругата му Танка.

Настъпването на 9 септември променя политическия климат в България, а заедно с него се променят и установените обществени порядки. Домът на дарителя Симеон Попстефанов е реквизиран от съветските войски. Принудена да заживее  при своя роднина Георги Дамянов Кондов, Танка Попстефанова заболява тежко и през март 1945 г. издъхва в психиатричната клиника на д-р Русев в София. Без да споменава протестите на Г. Кондов и молбите на болната вдовица на дарителя да й бъдат отпуснати средства от завещанието за лечението й, през 1946 г. Временната управа на Хасковската градска община разглежда и приема дарението на С. Попстефанов. По-късно властта не подминава и имотите на Георги Кондов и през 1949 г. ги иззема по силата на Закона едрата градска собственост. Колкото до щедрото завещание на сем. П. Стефанови, то не се изпълнява и всички завещани средства и приходи от имоти се вливат в държавния бюджет.